Ngày 21 tháng 8 năm 1958, sau khi đánh bại chiến dịch Ofensiva của Batista, lực lượng của Castro bắt đầu thế tấn công. Trong tỉnh Oriente, Fidel Castro, Raúl Castro và Juan Almeida Bosque chỉ huy tấn công trên bốn mặt trận. Xuống núi với những vũ khí mới lấy được trong chiến dịch Ofensiva và nhờ nhập lậu bằng máy bay, lực lượng của Fidel Castro giành một loại thắng lợi ban đầu. Đại thắng của Fidel Castro tại Guisa, và chiếm được một số thị trấn bao gồm Maffo, Contramaestre, và Central Oriente, nắm quyền kiểm soát đồng bằng Cauto.Cùng lúc đó, ba cánh quân nổi dậy dưới quyền Che Guevara, Camilo Cienfuegos và Jaime Vega, tây tiến về Santa Clara, thủ phủ tỉnh Villa Clara. Lực lượng Batista phục kích và tiêu diệt cánh quân của Jaime Vega, nhưng hai cánh quân còn lại đến được các tỉnh trung tâm, và hợp lực với các lực lượng kháng chiến khác vốn không nằm dưới sự chỉ huy của Fidel Castro. Khi cánh quân của Che Guevara tiến qua tỉnh Las Villas, và đặc biệt là qua dãy núi Escambray – nơi lực lượng chống cộng Hội đổng sự Cách mạng (được biết đến với tên gọi Phong trào 13 tháng 3) tiến hành chiến tranh chống lại quân Batista trong suốt nhiều tháng – va chạm tăng lên giữa hai phe. Dù vậy, lực lượng nổi dậy hợp nhất vẫn tiếp tục chiến dịch, và Cienfuegos giành được một chiến thắng quan trọng trong trận Yaguajay ngày 30 tháng 12 năm 1958, khiến ông được mệnh danh "Người hùng Yaguajay".

Ngày 31 tháng 12 năm 1958, trận Santa Clara diễn tra trong cảnh đại loạn, thành phố Santa Clara thất thủ trước quân nổi dậy hợp nhất của Che Guevara, Cienfuegos, quân nổi dậy Hội đổng sự Cách mạng (RD) dưới quyền Comandantes Rolando Cubela, Juan ("El Mejicano") Abrahantes, và William Alexander Morgan. Tin tức về những thất bại này khiến cho Batista hoảng sợ, ông tẩu thoát đến Cộng hòa Dominica chỉ vài giờ sau đó trong ngày 1 tháng 1 năm 1959. Chỉ huy quân nổi dậy Hội đổng sự Cách mạng là Comandante William Alexander Morgan tiếp tục chiến đấu khi Batista đã rời đi, và chiếm được thành phố Cienfuegos vào ngày 2 tháng 1.[39]

Castro biết tin về chuyến bay của Batista vào buổi sáng và ngay lập tức bắt đầu đàm phán để tiếp quản Santiago de Cuba. Ngày 2 tháng 1, sĩ quan tại thành phố là Đại tá Rubido lệnh cho các binh sĩ của ông ngừng chiến đấu, và quân của Fidel Castro tiếp quản thành phố. Quân của Guevara và Cienfuegos tiến vào La Habana khoảng đồng thời. Họ không gặp kháng cự trên hành trình từ Santa Clara đến thủ đô của Cuba. Fidel Castro đến La Habana vào ngày 8 tháng 1 sau một cuộc diễn hành thắng lợi kéo dài. Ông ban đầu lựa chọn Manuel Urrutia Lleó làm chủ tịch, người này nhậm thức vào ngày 3 tháng 1.[40]